cyclohexanol의 탈수reaction
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작성일 19-06-12 10:06본문
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따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다.
이 때문에 3차 알코올이 다른 형태의 알코올보다 더 낮은 온도에서 더욱 빨리 탈수반응을 일으키게 된다 즉 이것은 3차 알코올의 탈수반응의 속도 결정단계에서 세 개의 carbocation중 가장 안전한 것이 만들어지…(To be continued )
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레포트/기타
1. TITLE : Synthesis of cyclohexene from cyclohexanol
2. DATE : 2005년 6월 1일
3. OBJECT : E2반응으로 cyclohexene을 합성할 수 있따
4. THEORY & PRINCIPLES
#. 알코올의 탈수 (Dehydration of Alcohols)
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있따 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 그러므로 여러 종류의 알코올탄수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 carboation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 order (차례) 로 secondary는 primary보다 안정하다.
(1)
(2)
위의 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다.
(3)
Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질때 양(+)으로 전하(charge)된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향 받는다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물(activated complex)은 (3)과 같다.